Bom, de um tempo para cá, o Winamp vem apresentando problemas, e faz com que pense que seja o servidor ou programação errada.
Pois não, recomendo que desinstale tudo, até o SHOUTcast DSP Plug-In, ambos.
E faça uma nova instalação com atenção as perguntas seguinte à instalação, configure de acordo que existe na guia em orientações, esse erro sempre causa (Rádio xiando, não conecta, rádio conecta e não dá som). Entre outros.
Se erro persistir irei elaborar mais soluções.
Se ajudado tranque o tópico, para manter a seção organizada.