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Sean nasceu na Alemanha, filho de um pai empresário bem sucedido, já sua mãe era apenas um dona de casa, com 7 anos teve que conviver com a separação de seus pais, onde foi um dos momentos mais difíceis de sua vida. Naquele momento sua vida mudou, ele teve que aprender a ser um homem de verdade muito cedo, aos 13 anos começou seu primeiro "trabalho", ficava em algumas ruas de sua cidade, perto do centro, observando o cuidando dos carros que ali estacionavam.
Ganhava pouquíssimo, entretanto conseguia tirar um lucro e ajudar dentro de casa. Seu pai nunca lhe deu muita atenção, nem mesmo na época em que moravam juntos. Então, apenas sua mãe mantinha seu sustento, seu e dela.
Aos 19 anos, teve que passar por mais uma situação complicada, a morte de seu pai.
Com a morte do pai, a herança foi dividida entre os irmãos da outra esposa dele, acabou recebendo sua parte, era pouca coisa, porém, era o suficiente para ele conseguir abrir seu próprio investimento. Ele sabia que em seu país natal não iria conseguir realizar tão facilmente tal objetivo, por isso, resolveu ir para os EUA.
Antes de mudar de país, prometeu a sua mãe que iria enviar toda a grana possível para ajuda-lá. E assim fez no exato momento em que pisou em solo americano.
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Seu objetivo era criar sua própria empresa, um frota de caminhões que fazia contratos com outras empresas, assim obtendo lucro. Aos 26 anos comprou seu primeiro caminhão de grande porte, um roadtrain, um dos melhores que existia na época.
Começou a fazer algumas viagens de forma autônoma até conseguir juntar mais uma grana e comprar seu segundo caminhão, mas acabou mudando seu plano de vida, quando conheceu um rapaz que lhe ofereceu uma vaga na maior empresa que existe em todo terreno de San Andreas, a HeWay Company, uma imensa empresa que continha diversos tipos de companhias dentro de si, e uma delas era de caminhões.
Acabou aceitando a vaga, e por ter muito conhecimento no ramo, e devido sua experiencia avançada, entrou como maior cargo que um motorista poderia ter, o de Trucker Higher, nesse cargo, ele podia dirigir todos e qualquer veículo da companhia Pacific State Express, menos o da administração.
Lá começou a fazer rotas comercias que a companhia fechada contratos com outras empresas e tirando assim seu lucro.
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Porém, algo que quase ninguém sabe, a não ser o seu melhor e único amigo na cidade, é que para chegar onde ele está, já teve que sujar suas mãos de sangues de pessoas teoricamente inocentes. Apesar de parecer alguém humilde e calmo, é apenas uma forma dele se manter onde está.
Pouco tempo depois chegar a cidade, Kossler começou a conhecer pessoas da mafia, a qual lhe fizeram um pacto, desviar algumas rotas ou apenas passar informações de onde haviam rotas ou caminhoneiros passando com suas cargas, e entregar elas direto para mafia.
Sendo assim, eles prometiam a Kossler, total segurança em suas viagens e cargas, que nada de ruim lhe aconteceria, então o mesmo concordou, de imediato, recebeu uma glock, para proteção própria. Mas claramente ele não iria usar isso totalmente para sua proteção.
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Em um dia de estresse e sob a pressão de alguns mafiosos, teve que fazer um desvio de uma carga de uma caminhão com caixas contendo armamento pesado, que iria direto para a LSPD. Ele havia planejado tudo, como ele também era caminhoneiro, tinha total permissão de entrar em qualquer local de cargas e descargas.
Sendo assim, convidou este seu melhor amigo para lhe ajudar, o plano era forjar uma pane em seu veículo um pouco depois da saída do caminhão com armas, porque pelo fato de serem muito unidos, o caminhoneiro iria parar e oferecer ajuda no problema.
Porém, era apenas tirar o cara do caminhão, lhe apontar uma arma e em seguida deixar o mesmo a pé, sem suas cargas e caminhão, só que isto ficou apenas como um plano falho, pois ao apontar a arma para ele, enquanto seu amigo ia em direção ao veículo para tomar de assalto, o motorista sacou uma pistola da cintura, e no exato momento em que iria disparar em seu melhor amigo, Kossler acertou 2 tiros na cabeça e 1 no torax de seu colega motorista, no qual o mesmo acabou morrendo ali mesmo no local.
Sean e seu amigo não quiseram saber, deixaram o corpo ali mesmo, seu amigo levava o caminhão e Kossler, o do motorista morto, e em seguida entregar a carga a máfia.
Depois desse momento, Sean cometeu outros delitos, matou um mafioso em Idlewood, onde o mesmo tentou lhe aplicar um golpe por volta de dez mil dolares, seu melhor amigo também estava envolvido nesse crime, porém, apenas lhe ajudou a encontrar o mafioso.
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Desde então, Kossler assinou de forma permanente seu pacto com o crime, tudo para sua sobrevivência e lucro econômico. Foi crescendo na vida, vendeu o seu caminhão para um cara que acabou conhecendo. Pouco tempo depois, após anos trabalhando e claramente fazendo grana de forma ilegal, acabou juntando muita grana, essa que foi investida em luxo e lazer para Sean.
Comprou uma casa num bairro nobre da cidade, juntamente com uma moto modelo NRG-500 a qual virou o amor de sua vida, com a cor laranja e chamativa, Kossler virou um alvo fácil de se encontrar na cidade, entretanto, seu jeito casca grossa de não ter medo de ninguém e muito menos sua frieza, acabam ignorando o perigo que corre.
Com a grana sempre se multiplicando em seu bolso, Sean ostenta fotos com sua casa, carros e muitas armas, e sem dúvidas, acompanhada de seu belo cigarro importado direto de seus país natal.