Filho de Joana Clinton e Bob Dieckman, John nasceu em Westdyke – Liberty City.
Em uma noite chuvosa, Joana estava pronta para dar à luz no hospital, quando a energia acaba e seu médico na pressa, escorrega no piso molhado do corredor e desmaia. Diz a lenda que John fez seu próprio parto com auxílio de sua mãe, cirurgiã experiente. 
(mas claro que isto não passa de uma lenda, é questionável se sua mãe realmente o ajudou.)
Logo de cara, já se sabia o que aquele garoto iria se tornar.

Seu pai, Bob, policial linha dura de Vice City, faleceu em serviço no réveillon, um dia antes de seu nascimento. Bob foi baleado no peito durante uma emboscada feita por gangues que dominavam o estado. A autoria do atentado nunca foi esclarecida, porém a imagem de um homem que lutou por um país melhor não será esquecida.

Em sua adolescência, John dedicou-se aos estudos, seguindo os passos de sua mãe, consegue uma vaga para estudar no exterior e sem pensar duas vezes, parte para Berlim, onde consegue seu diploma em Medicina.

Retornando a Liberty City de cabeça erguida e diploma na mão, passa a fazer parte dos Clinicos Gerais de Cerveza Heights Medical Center. Porém, com a crise financeira pesando na cidade dos negócios, John vê-se  obrigado a abandonar sua cidade natal e vai para San Andreas,  tornando-se Paramédico Estadual.


Nos primeiros dias de trabalho em sua nova cidade, John conhece Vicenzo, médico de sotaque europeu e péssimo gosto eurobrega de se vestir, e tornam-se parceiros.




A partir dai, somente o destino poderá dizer qual será o futuro de John Kappa.